LOS TERPENOS

LOS TERPENOS

Estructura molecular simplificada del isopreno.

TERPENOS
Son moléculas muy abundantes en los vegetales y su clasificación se determina por el número de isoprenos que contienen. Se encuentran en los alimentos verdes, productos de la soja y en los cereales, constituyen uno de los grupos más amplios de fitonutrientes. Actúan como antioxidantes protegiendo los lípidos, la sangre y demás fluidos corporales del ataque de radicales libres de especies del oxígeno, como oxígeno singlete, y radicales hidroxilo, peróxido y superóxido.

Localización

Los terpenos se encuentran sobre todo en las plantas, de cuyas flores, hojas o frutos se obtienen en forma de aceites esenciales mediante destilación con vapor de agua. En los organismos animales son más raros, y actúan fundamentalmente como precursores en la síntesis de esteroides. La síntesis química de los terpenos es a menudo muy laboriosa, y suele partir de un terpeno natural. Muchos terpenos tienen un olor y sabor característicos y se utilizan en perfumería o en la industria alimentaria.

Funciones

Dan coloración a los órganos vegetales y participan en la síntesis de las vitaminas A, K y E. Por ejemplo el color anaranjado de la zanahoria.

La formación de terpenos en plantas, animales y microorganismos es hecha por enzimas muy similares, pero hay importantes diferencias en los procesos. En particular, las plantas producen una variedad muchísimo mayor que la que producen los animales o los microbios, y esta diferencia está reflejada en la compleja organización de la biosíntesis de los terpenos de las plantas al nivel del tejido, celular, subcelular, y genético. La biosíntesis de los terpenos está compartimentalizada, como también lo está la formación de su precursor el IPP. La producción de grandes cantidades de terpenos así como su subsecuente acumulación, emisión o secreción es casi siempre asociada con la presencia de estructuras anatómicamente altamente especializadas. Por ejemplo los tricomas glandulares y las cavidades secretorias de las hojas, y la epidermis glandular de los pétalos generan y almacenan o emiten terpenos que son aceites esenciales importantes para la polinización por insectos. Los conductos y ampollas de resina de las coníferas producen y acumulan una resina defensiva consistenteen aguarrás ("turpentine", o "monoterpene olefins") y rosina (ácidos resinosos diterpenos). Las ceras superficiales triterpenos son formadas y excretadas por una epidermis especialiada, y los laticíferos producen ciertos triterpenos y politerpenos como el "rubber". Estas estructuras especializadas secuestran a los metabolitos secundarios lejos de los procesos metabólicos sensibles y así previenen la autotoxicidad. Muchas estructuras de este tipo son no fotosintéticas y por lo tanto dependen de células adyacentes para suplirse del carbono y la energía necesarios para biosintetizar los terpenos.

Algunos terpenos que se consideran como nutrimentos: retinaldehído, el retinol, los carotenos, los tocoferoles, las quinonas y las ubiquinonas. Se utiliza el término vitamina A para el retinol y los carotenos; vitamina E para los tocoferoles y vitamina K para las quinonas. La vitamina a participa en el ciclo visual, que permite la adaptación de los bastones retinianos a la oscuridad; mantenimiento de epitelios; respuesta inmunitaria; el gusto; la audición y el crecimiento.

Algunos tipos de terpenos fueron extensamente utilizados en Botánica Sistemática para establecer relaciones de parentesco entre taxones de organismos.7 Algunos de ellos son:

• Los aceites esenciales son característicos de los Magnoliales, Laurales, Austrobaileyales, y Piperales, y también de otros clados poco emparentados con éstos, como Myrtaceae, Rutaceae, Apiales, Lamiaceae, Verbenaceae y Asteraceae.
• Las piretrinas son una mezcla de compuestos orgánicos que se encuentran de modo natural en las flores de plantas del género Chrysanthemum, como Chrysanthemum cinerariaefolium (denominado piretro o pelitre) o Chrysanthemum coronarium.8
• Las lactonas sesquiterpénicas son conocidas principalmente en las Asteraceae, pero también están presentes en otras familias, como Apiaceae, Magnoliaceae y Lauraceae.
• La betulina es un triterpeno presente en Betula papyrifera y especies relacionadas.
• Las saponinas triterpénicas están presentes en las Apiaceae y Pittosporaceae.
• Los limonoides y cuasinoides son derivados de triterpenos presentes en Rutaceae, Meliaceae y Simaroubaceae de los Sapindales.
• Los cardenólidos son glicósidos de un esteroide, están presentes en las Ranunculaceae, Euphorbiaceae, Apocynaceae, Liliaceae y Plantaginaceae.
• Los iridoides son derivados de monoterpenos 9-carbonados o 10-carbonados, y usualmente están presentes como glicósidos. Los secoiridoides están presentes en muchas familias del clado de las astéridas, como Gentianales, Dipsacales, y muchas familias de Cornales y Asterales. Los iridoides carbocíclicos son característicos de los Lamiales, excepto por Oleaceae, Tetrachondraceae y Gesneriaceae.

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CLASIFICACIÓN DE LOS TERPENOS
Nombre	nº de isoprenos que componen la molécula	Función	Ejemplo
Monoterpenos	2	Aromas y esencias.	Geraniol, mentol.
Sesquiterpenos	3	Intermediario en la síntesis del colesterol.	Farnesol.
Ditepenos	4	Forman pigmentos y vitaminas.	Fitol, vitamina A, E, K.
Triterpenos	6	Intermediario en la síntesis del colesterol.	Escualeno.
Tetraterpenos	8	Pigmentos vegetales.	Carotenos, xantofilas.
Politerpenos	n	Aislantes.	Látex, caucho.

Los aceites esenciales son mezclas complejas, normalmente líquidas, que presentan una característica: su volatilidad, por tanto son extraíbles en corriente de vapor de agua. En general son los responsables del olor de las plantas.Químicamente están formados principalmente por terpenos, monoterpenos y sesquiterpenos (hidrocarburos, alcoholes, cetonas, etc. que pueden ser acíclicos, monocíclicos, bicíclicos, tricíclicos…), en ocasiones llevan también derivados del fenil propano y, raramente cumarinas. Los aceites esenciales se utilizan para dar sabor y aroma al café, el té, los vinos y Las bebidas alcohólicas. Son los ingredientes básicos en la industria de los perfumes y se utilizan en jabones, desinfectantes y productos similares. También tienen importancia en medicina, tanto por su sabor como por su efecto calmante del dolor y su valor fisiológico. 

Los terpenos se originan por polimerización enzimática de dos o más unidades de isopreno, ensambladas y modificadas de muchas maneras diferentes. La mayoría de los terpenos tienen estructuras multicíclicas, las cuales difieren entre sí no sólo en grupo funcional sino también en su esqueleto básico de carbono. Los monómeros generalmente son referidos como unidades de isopreno porque la descomposición por calor de muchos terpenos da por resultado ese producto; y porque en condiciones químicas adecuadas, se puede inducir al isopreno a polimerizarse en múltiplos de 5 carbonos, generando numerosos esqueletos de terpenos. Por eso se relaciona a los terpenos con el isopreno, si bien se sabe ya desdes hace más de 100 años que el isopreno no es el precursor biológico de esta familia de metabolitos.

Estos lípidos se encuentran en toda clase de seres vivos, y son sintetizados por las plantas, donde son importantes en numerosas interacciones bióticas (Goodwin 1971). En las plantas los terpenos cumplen muchas funciones primarias: algunos pigmentos carotenoides son terpenos, también forman parte de la clorofila y las hormonas giberelina y ácido abscísico. Los terpenos también cumplen una función de aumentar la fijación de algunas proteínas a las membranas celulares, lo que es conocido como isoprenilación. Los esteroides y esteroles son producidos a partir de terpenos precursores.

Los terpenos de las plantas son extensamente usados por sus cualidades aromáticas. Juegan un rol importante en la medicina tradicional y en los remedios herbolarios, y se están investigando sus posibles efectos antibacterianos y otros usos farmacéuticos. Están presentes, por ejemplo, en las esencias del eucalipto, los sabores del clavo y el jengibre. También en el citral, mentol, alcanfor, y los cannabinoides.

La clasificación de los terpenos según su estructura química, son clasificados en base al número de unidades isopreno presentes. Se los clasifica en:

• Hemiterpenos. Los terpenos más pequeños, con una sola unidad de isopreno. Poseen 5 carbonos. El hemiterpeno más conocido es el isopreno mismo, un producto volátil que se desprende de los tejidos fotosintéticamente activos.
• Monoterpenos. Terpenos de 10 carbonos. Llamados así porque los primeros terpenos aislados del aguarrás en los 1850s, fueron considerados la unidad base, a partir de la cual se hizo el resto de la nomenclatura. Los monoterpenos son mejor conocidos como componentes de las esencias volátiles de las flores y como parte de los aceites esenciales de hierbas y especias, en los que ellos forman parte de hasta el 5 % en peso de la planta seca.
• Sesquiterpenos. Terpenos de 15 carbonos (es decir, terpenos de un monoterpeno y medio). Como los monoterpenos, muchos sesquiterpenos están presentes en los aceites esenciales. Además muchos sesquiterpenos actúan como fitoalexinas, compuestos antibióticos producidos por las plantas en respuesta a la aparición de microbios, y como inhibidores de la alimentación ("antifeedant") de los herbívoros oportunistas. La hormona de las plantas llamada ácido abscísico es estructuralmente un sesquiterpeno, su precursor de 15 carbonos, la xantosina, no es sintetizada directamente de 3 unidades isopreno sino producida por un "cleavage" asimétrico de un carotenoide de 40 unidades.
• Diterpenos. Terpenos de 20 carbonos. Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado hidrofóbico de la clorofila, las hormonas giberelinas, los ácidos de las resinas de las coníferas y las especies de legumbres, las fitoalexinas, y una serie de metabolitos farmacológicamente importantes, incluyendo el taxol, un agente anticáncer encontrado en muy bajas concentraciones (0,01% de peso seco) en la madera del tejo ("yew"), y forskolina, un compuesto usado para tratar el glaucoma. Algunas giberelinas tienen 19 átomos de carbono por lo que no son consideradas diterpenos porque perdieron un átomo de carbono durante una reacción de "cleavage".
• Triterpenos. Terpenos de 30 carbonos. Son por lo general generados por la unión cabeza-cabeza de dos cadenas de 15 carbonos, cada una de ellas formada por unidades de isopreno unidas cabeza-cola. Esta gran clase de moléculas incluye a los brassinoesteroides, componentes de la membrana que son fitoesteroles, algunas fitoalexinas, varias toxinas y "feeding deterrents", y componentes de las ceras de la superficie de las plantas, como el ácido oleanólico de las uvas.
• Tetraterpenos. Terpenos de 40 carbonos (8 unidades de isopreno). Los tetraterpenos más prevalentes son los pigmentos carotenoides accesorios que cumplen funciones esenciales en la fotosíntesis.
• Politerpenos. Los politerpenos, que contienen más de 8 unidades de isopreno, incluyen a los "prenylated quinone electron carriers" como la plastoquinona y la ubiquinona, también poliprenoles de cadena larga relacionados con las reacciones de transferencia de azúcares (por ejemplo el dolicol), y también a enormemente largos polímeros como el "rubber", usualmente encontrado en el látex.
• Meroterpenos. Así se llama a los metabolitos secundarios de las plantas que tienen orígenes sólo parcialmente derivados de terpenos. Por ejemplo, tanto las citokininas como numerosos fenilpropanoides contienen cadenas laterales de un isoprenoide de 5 carbonos. El principio activo de la marihuana son los cannabinoides, los cuales tienen una porción molecular de origen policétido y la otra es terpénica. Algunos alcaloides, como las drogas anticáncer vincristina y vinblastina, contienen fragmentos terpenos en sus estructuras. Además algunas proteínas modificadas incluyen una cadena lateral de 15 o 20 carbonos que es un terpeno, que es el que ancla la proteína a la membrana.
• Esteroides. Triterpenos basados en el sistema de anillos ciclopentanoperhidrofenantreno ("cyclopentane perhydro-phenanthrene ring system"). Buchanan et al. no los consideran terpenos.
  

Caroteno un terpeno cuya rotura y oxidación produce la vitamina A.

En el siguiente video veremos algunas plantas de las cuales se extraen aceites esenciales.

Ejemplos de plantas con aceites esenciales beneficiosos

PLANTA	CONTENIDO DEL ACEITE ESENCIAL	EFECTOS TERAPÉUTICOS
Albahaca	linolol, cineol, eugenol	Aperitivo, digestivo, carminativo, analgésico, antiséptico, cicatrizante.
Anís	Trans-anetol, hidrocarburos terpénicos y cetonas	Aperitivo, carminativo, digestivo, espasmolítico, hepatoprotector, fungicida.
Apio	Limoneno, betaterpinol, pineno.	Eupéptico, remineralizante, vitamínico.
Caléndula	Gamma terpineno, mu-uroleno, cadineno. Sesquiterpenos (epicubebol, aloaromadendrol) Triterpenos (amirina, taraxasterol)	Antiséptico y parasiticida.
Canela	Aldehido cinámico, eugenol, terpenos (pineno, cineol, felandreno).	Aperitivo, eupéptico, carminativo, espasmolítico.
Cebolla	Compuestos azufrados (cepaenos)	Hipoglicemiante, expectorante, hipocolesterolémico.
Clavo	Eugenol, cariofileno, pineno, cariofilina.	Fuertemente antibacteriano, aperitivo, antiinflamatorio.
Comino	Aldehido cuménico, terpenos (pineno, terpineol) y flavonoides.	Diurético, espasmolítico, sedante suave.
Cúrcuma	Hidrocarburos terpénicos y cetonas sesquiterpénicas.	Colerético, hipolipemiante, espasmolítico, bactericida.
Hierba Luisa	Hidrocarburo terpénico (limoneno), alcoholes terpénicos (linolol y terpineol, cineol), aldehído sesquiterpénico (cariofileno)	Carminativo, tranquilizante.
Jengibre	Monoterpenos (felantreno, alcanfor, citral, geraniol, borneol). Sesquiterpenos (zingibereno, curcumeno)	Carminativo, antiulceroso.

LOS ESTEROIDES ANABÓLICOS

"Esteroides anabólicos" es el nombre familiar para las variantes sintéticas de la testosterona, la hormona sexual masculina. El término correcto para estos compuestos es esteroides anabólico-androgénicos (EAA o AAS, por sus siglas en inglés). El término “anabólico” se refiere al crecimiento muscular que esas sustancias promueven, mientras que “androgénico” se refiere al aumento en las características sexuales masculinas.

Los esteroides anabólicos se pueden recetar legalmente para el tratamiento de afecciones médicas que resulten por deficiencia de la hormona esteroide, como cuando hay un retraso en la pubertad. También se recetan para tratar enfermedades que resultan en la pérdida de la masa muscular magra, como el cáncer o el SIDA. Sin embargo, algunos atletas, fisicoculturistas y otras personas abusan de estas drogas en un intento por mejorar su rendimiento o su apariencia física.

¿Cómo afectan los esteroides anabólicos al cerebro?

Los esteroides anabólicos funcionan de manera muy diferente a otras drogas de abuso y no tienen los mismos efectos agudos sobre el cerebro. La diferencia más importante es que los esteroides no provocan los aumentos rápidos del neurotransmisor dopamina que, en el caso de otras sustancias, causa la “euforia” placentera que puede llevar al abuso de ellas.

Sin embargo, el uso a largo plazo de los esteroides puede impactar algunas de las mismas vías y sustancias químicas del cerebro que se ven afectadas por otras drogas de abuso como son los sistemas de dopamina, serotonina y de opioides, y de esta manera tener un impacto significativo sobre el estado de ánimo y el comportamiento.

Por ejemplo, el abuso de los esteroides anabólicos puede llevar a la agresión y a otros problemas psiquiátricos. Aunque muchos usuarios informan sentirse bien consigo mismos cuando toman esteroides, también pueden tener cambios bruscos en el estado de ánimo, incluyendo síntomas maniacos e ira ("rabia de esteroides") que pueden llevar a la violencia. Los investigadores también han observado que, como resultado de sentirse invencibles, los usuarios pueden sufrir de celos paranoicos, irritabilidad extrema, delirio y alteraciones en el juicio.

¿Cuáles son otros efectos a la salud de los esteroides anabólicos?

El abuso de los esteroides puede llevar a problemas graves e incluso irreversibles de la salud. Entre ellos, los más peligrosos son daño a los riñones o insuficiencia renal, daño al hígado, y problemas cardiovasculares, incluyendo agrandamiento del corazón, presión arterial alta y cambios en el colesterol que conducen a un mayor riesgo de un ataque cerebrovascular o al corazón (incluso en personas jóvenes).

El uso de esteroides frecuentemente causa acné severo y retención de líquidos, además de que hay algunos efectos colaterales específicos según la edad o el sexo del usuario:

• En los hombres: encogimiento de los testículos (atrofia testicular), conteo bajo de espermatozoides o infertilidad, calvicie, desarrollo de los senos (ginecomastia) y mayor riesgo de cáncer de la próstata.
• En las mujeres: crecimiento del vello facial, calvicie de patrón masculino, cambios o cese del ciclo menstrual, aumento en el tamaño del clítoris y engrosamiento de la voz.
• En los adolescentes: cese precoz del crecimiento por madurez esquelética prematura y cambios acelerados en la pubertad; riesgo de tener baja estatura por el resto de sus vidas si toman esteroides antes de pasar por el periodo de “estiramiento” típico de la adolescencia.

Además, las personas que se inyectan los esteroides corren el riesgo adicional de contraer o transmitir el VIH/SIDA o la hepatitis.

TALLER:

contesta las siguientes preguntas y envíalas al correo de tu profesora o preséntalas en hojas de examen.

1.- Explica que son los terpenos e indique su clasificación 

2.- Explique que son los aceites esenciales

3.- Cuales son las funciones principales y usos de los aceites esenciales

4. Cuales son las funciones principales de los terpenos, da ejemplos de terpenos e indica en que partes de la planta se hallan presentes.

PRACTICA

Prueba preparar un repelente de insectos elaborado por ti mismo y preséntalo a tu profesora
Elabora el siguiente repelente y consulta sobre el efecto que tienen los aceites (según el que utilices), el vinagre, el jabón sobre los insectos, presenta un informe.
Consulta las formulas del aceite utilizado, el vinagre y el jabón.

REPELENTE DE INSECTOS:

Usa una mezcla de 30 gotas de aceite esencial, ya sea de naranja, limón o lavanda, y combínala con 1 taza de vinagre blanco, 1 taza de agua y 1/3 taza de jabón líquido orgánico para lavavajillas. Usa la mezcla para limpiar electrodomésticos, armarios y cualquier lugar donde creas que las cucarachas se ocultan.