LOS LÍPIDOS
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| ESTRUCTURA DE LÍPIDOS |
Los
lípidos son biomoléculas
orgánicas
formadas por C,
H y
O.
A veces pueden aparecer en algunos compuestos P, N y S. Constituyen
un grupo de moléculas muy heterogéneo,
con composición, estructura y funciones muy diversas, pero todos
ellos tienen en común varias características:
- No se disuelven en agua.
- Se disuelven en disolventes orgánicos apolares, tales como cloroformo, benceno, aguarrás, éter o acetona.
- Son menos densos que el agua, por lo que flotan sobre ella.
- Son untosos al tacto.En los organismos vivos cumplen diversas funciones como las que se citan a continuación:
- Son reservas energéticas y se utilizan como combustibles biológicos importantes, ya que pueden suministrar cerca de 9.3 Calorías por gramo ( una caloría con C mayúscula equivale a 1000 calorías; el termino Caloría se usa para medir el contenido energético de los alimentos), comparada con 4.1 Calorías de azúcares y proteínas
- Forman cubiertas aislantes en la superficie de plantas y de animales para evitar infecciones y mantener el equilibrio hídrico en ellos.
- Sirven como componentes estructurales de las membranas biológicas en donde contribuyen a la formación de compartimentos con respuestas bioquímicas específicas.
- Constituyen sistemas aislantes contra choques térmicos, eléctricos y químicos a nivel de la hipodermis o en cubiertas de órganos internos.
- Otros pueden ser hormonas que participan en el control de procesos metabólicos
- Además sirven como precursores de otros compuestos complejos como lipoproteínas, glicoproteínas, vitaminas liposolubles etc.
- regulan la actividad de las células y los tejidos.
Así,
las grasas, aceites, ciertas vitaminas y hormonas y la mayor parte de
los componentes no proteicos de las membranas son lípidos.
- Los
lípidos se clasifican en tres grupos principales:
- LÍPIDOS SIMPLES que incluyen Grasas verdaderas saturadas (sólidas), aceites insaturados (líquidos) y ceras los cuales tienen estructura similar y en su molécula solamente poseen carbono, hidrógeno y oxígeno.
- LÍPIDOS COMPLEJOS comprenden los fosfolípidos o fosfoglicéridos, de estructura similar a las grasas pero además contienen fósforo y nitrógeno; los esfingolípidos (ceramidas, esfingomielinas, cerebrósidos y gangliósidos). A los cerebrosidos y gangliósidos también se les conoce como glicolípidos.
- LÍPIDOS DERIVADOS, incluyen los lípidos que no se clasifican en los anteriores grupos como la familia de los esteroides, carotenoides, las prostaglandinas y las vitaminas liposolubles.
De
los anteriores grupos sólo las grasas y los aceites cumplen un papel
importante como almacenes de energía.
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| ESTRUCTURA DE UN LÍPIDO |
Se conocen más de 100 ácidos
grasos naturales. Se trata de ácidos
carboxílicos,
cuyo grupo funcional (-COOH)
está unido a una larga cadena
hidrocarbonada
normalmente no ramificada. Se diferencian entre sí, en la longitud
de la cadena y
el número
y las posiciones
de los dobles enlaces
que puedan tener. Los que no poseen dobles enlaces se denominan
ácidos grasos
saturados (“de
hidrógeno”) y los que poseen uno o más dobles enlaces se
denominan ácidos
grasos insaturados.
La mayoría de los ácidos grasos
son compuestos de cadena lineal
y numero par de
átomos de carbono, comprendido entre 12
y 22. Así, el
ácido
palmítico
(C16H32O2)
y el ácido
esteárico
(C18H34O2),
son dos ácidos grasos saturados, mientras que el ácido
oleico
(C18H34O2),
junto con el linoléico
(C18H32O2),
son los ácidos grasos insaturados más comunes.
Saturados
Los
enlaces entre los carbonos son enlaces
simples. Esta
circunstancia permite la unión entre varias moléculas mediante
fuerzas de Van
der Waals (interacciones
hidrofóbicas).
Cuanto mayor sea la cadena (más carbonos), mayor es la posibilidad
de formación de estas interacciones débiles y, por tanto, mayor es
la temperatura de fusión. Por ello, a temperatura ambiente, los
ácidos grasos saturados suelen encontrarse en estado
sólido. Los más
destacados son el palmítico
(16:0) y el esteárico
(18:0).
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| ÁCIDO GRASO SATURADO |
Insaturados
En
ellos pueden aparecer enlaces
dobles entre los
carbonos de la cadena.
Los
dobles enlaces producen inclinaciones en la molécula que dificultan
la formación de uniones mediante fuerzas de Van der Waals entre
ellas. Esta particularidad determina que el punto de fusión sea más
bajo y, por ello, a temperatura ambiente, los ácidos grasos
insaturados suelen encontrarse en estado
líquido.
Pueden ser:
- Monoinsaturados: Sólo presentan un doble enlace. El más importante es el oleico (18:19).
- Poliinsaturados: Tienen varios dobles enlaces. Linoleico (18:29,12)
Los
mamíferos no pueden sintetizar tres ácidos grasos poliinsaturados
(linoleico, linolénico y araquidónico) que son fundamentales para
la vida. Se dice, por ello que son esenciales y tienen que ser
ingeridos en la dieta.
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| ÁCIDO GRASO INSATURADO |
CLASIFICACIÓN
Una forma de clasificar los lípidos es la que se basa
en su comportamiento frente a la reacción de hidrólisis en medio
alcalino (SAPONIFICACIÓN). Se dividen en saponificables y no
saponificables. Los lípidos saponificables son los que se hidrolizan
en medio alcalino (ceras, triacilglicéridos, fosfoglicéridos y
esfingolipidos), y los no saponificables son los que no experimentan
esta reacción (Terpenos, esteroides, prostaglandinas).
Lípidos
Saponificables
1. Ceras
Las ceras son lípidos saponificables, formados por la
esterificación de un ácido graso y un monoalcohol de cadena larga.
Los alcoholes constituyentes de
las ceras también tienen un número par de átomos de carbono, que
oscila entre 16 y 34. Dos de las ceras más comunes, una es la cera
de la carnauba,
de origen vegetal, que se utiliza como cera para suelos y
automóviles; y la otra es la lanolina
(en la que el componente alcohólico es un esteroide) que se utiliza
mucho en la fabricación de cosméticos y cremas.
Las ceras son blandas y moldeables en caliente, pero
duras en frío. En las plantas se encuentran en la superficie de los
tallos y de las hojas protegiéndolas de la pérdida de humedad y de
los ataques de los insectos. En los animales también actúan como
cubiertas protectoras y se encuentran en la superficie de las plumas,
del pelo y de la piel.Son similares a las grasas y a los aceites
excepto en que los ácidos grasos que las conforman se ligan a
cadenas largas de alcoholes en lugar de unirse al glicerol. Son
sólidas e insolubles en agua. Las ceras forman una cubierta
impermeable sobre las hojas, frutos y tallos de plantas terrestres
para impedir la pérdida de agua por excesiva evapotranspiración.
Algunas estructuras cobertoras de los animales como son las plumas,
los pelos, la piel poseen ceras con función impermeabilizante y
lubricantes más no de importancia alimenticia. En casos
excepcionales como en las abejas las utilizan para construir sus
colmenas. Esta cera de abejas está constituida principalmente por
ésteres de ácido palmítico y alcoholes de 26-34 átomos de
carbono.
2. Triacilglicéridos: El nombre de Triacilglicéridos
(TAGs) describe adecuadamente la estructura de estos compuestos, pues
poseen el esqueleto del glicerol unido a tres ácidos grasos (grupos
acilos). Se trata pues de triésteres formados por tres moléculas de
ácidos grasos y una molécula de glicerol.
El punto de fusión de los TAG viene determinado por
la naturaleza de los ácidos grasos que lo forman. Los que son
sólidos a temperatura ambiente reciben el nombre de grasas (poseen
mayor número de grupos acilos saturados), mientras que los que son
líquidos a esta temperatura reciben el nombre de aceites (poseen
mayor número de acilos insaturados). No obstante las grasas y
aceites naturales no son puros, sino una mezcla de TAGs. De ellos
destaca, como TAG más puro, el aceite de oliva (84 % de ácido
oleico). En los animales, los adipocitos son células
especializadas en la síntesis y almacenamiento de TAGs,
concentrándose en el tejido adiposo.Los TAGs, experimentan
las mismas reacciones que los ésteres. Una de las reacciones más
importantes es su hidrólisis, puede ser alcalina (bajo el punto de
vista industrial) o enzimática (por lipasas, en el organismo). La
hidrólisis alcalina o saponificación, es el proceso base para la
fabricación de los jabones, mientras que la hidrólisis enzimática
se produce en la degradación de las grasas ingeridas como alimentos.
Los jabones,
se obtiene calentando grasas naturales con una disolución alcalina
(de carbonato sódico o hidróxido sódico). Tras la hidrólisis, el
jabón (sales sódicas de ácidos grasos) se separa del resto
mediante precipitación al añadir sal a la mezcla de reacción. Tras
lo cual se lava y purifica. El jabón así obtenido es el de tipo
industrial. Estos al igual que otros lípidos polares forman
micelas en
contacto con el agua. Esta propiedad explica su capacidad limpiadora,
pues actúan disgregando la mancha de grasa o aceite formando
pequeñas micelas en las que las partes hidrofóbicas
(apolares) rodean la grasa y las partes hidrofílicas
(polares, referente al grupo carboxilato) quedan expuestas hacia el
agua. De esta manera, se forma una emulsión (de gotitas cargadas
negativamente), y así son arrastradas por el agua en forma de
diminutas partículas.
3. Los Fosfoglicéridos
Los fosfoglicéridos (FFG) son
componentes esenciales de las membranas biológicas. Se trata también
de ésteres del
glicerol, pero
sólo poseen dos
grupos acilo
unidos a los átomos de oxígeno de los carbonos 1 y 2 del glicerol,
el tercer hidroxilo está esterificado con el ácido
fosfórico, el
cual a su vez se encuentra unido a un resto X de distinta naturaleza,
resto que le da nombre al FFG .
Los FFG más abundantes en las membranas de las células
de animales y de plantas superiores son el fosfatidil-etanolamina y
el fosfatidil-colina. Mientras que el fosfatidil-glicerol y el
difosfatidil-glicerol son más frecuentes en membranas bacterianas.
4. Esfingolípidos
Los esfingolípidos (EFL), son
lípidos complejos cuyo esqueleto está constituido por la
esfingosina
o la dihidroesfingosina,
en lugar de
glicerol. Son también componentes importantes de las membranas
celulares, debido a su naturaleza anfipática. Bajo el punto de vista
estructural, todos los EFL contienen tres componentes básicos, un
grupo acilo
(procedente de un ácido graso), una molécula de esfingosina
(o su derivado hidrogenado) y una
cabeza polar. La
zona polar puede estar formada por un grupo fosfato unido a un resto
X (de similar naturaleza que el que presentan los
fosfoglicéridos),dando lugar a los fosfoesfingolípidos
o
bien a una molécula de azúcar, dando lugar a los
glicoesfigolípidos.
Los FEL se encuentran presentes en
cantidades importantes en el tejido nervioso y cerebral. En ellos, un
grupo hidroxilo del fosfórico está esterificado con colina o
etanolamina y se conocen con el nombre general de esfingomielina
que es el FEL más abundante en las vainas membranosas que envuelven
y aíslan eléctricamente los axones de las neuronas. Así los
denominados galactocerebrósidos,
son los más abundantes en las membranas de las células neuronales
del cerebro y tienen un grupo de cabeza que es la ß-D-galactosa.
Son los
lípidos estructurales de membrana menos abundantes, derivados de la
esfingosina, un amino alcohol de cadena larga hidrocarbonada el cual
esterifica con diferentes grupos.
Si el
grupo amino de la esfingosina se une a un ácido graso (R) y
establece un enlace amida, esta molécula es una ceramida.
La
función de las ceramidas consiste en reforzar la cohesión de
las células de la capa córnea de la epidermis, limitando la pérdida
de péptidos hidrosolules y minimizan las alteraciones producidas por
los rayos UV tanto en la piel como en el pelo.
Si
la esfingosina esterifica el alcohol terminal con fosforilcolina, la
molécula resultante es una esfingomielina, fosfolípido de
esfingosina presente en las membranas celulares.
Si
el grupo esterificado es un carbohidrato la molécula es un
glicolípido, que puede llamarse cerebrósido si el carbohidrato es
un azúcar simple y si es un oligosacárido se llama gangliósido.
Puesto que los esfingolípidos tienen dos cadenas largas de
hidrocarburos (hidrofóbicas) en un extremo y una región hidrofílica
en el otro son también moléculas anfipáticas y muy similares a los
fosfoglicéridos o fosfolípidos razón por la cual se ajustan de
manera adecuada en la bicapa lipídica de las membranas.
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
1. Terpenos
Los terpenos, son lípidos
insaponificables, formados por dos o más unidades de isopreno
(2-metil-1,3-butadieno). Los terpenos pueden ser moléculas lineales
o cíclicas, y algunos de ellos contienen estructuras de ambos tipos.
En los vegetales se han
identificado un gran número de terpenos, muchos de los cuales poseen
olores o sabores característicos, y son componentes principales de
los aceites esenciales obtenidos de las plantas. Algunos ejemplos de
terpenos. Así, el limoneno
y pineno
(monoterpenos) son componentes principales del aceite del limón y de
la trementina (de la resina de pino) (otros bastante conocidos serían
el geraniol, mentol o el alcanfor). Por su parte el fitol,
(diterpeno) es un componente esencial de la clorofila (básica en la
fotosíntesis).
Entre los terpenos superiores más
importantes figuran el escualeno
(triterpeno, encontrado en grandes cantidades en los escualos)
precursor del colesterol (que es un esteroide) y el ß-caroteno,
que junto con otros carotenos, es el responsable del color
amarillo-anaranjado asociado a determinadas membranas celulares
(zanahoria, tomate, etc) y que también es el precursor de la
Vitamina A o
retinol.
2. Esteroides
Los esteroides son otro tipo de lípidos no
saponificables, que poseen un núcleo común formado por cuatro
anillos condensados, tres de los cuales poseen seis átomos de
carbono y el cuarto únicamente cinco,
(ciclopentanoperhidrofenentreno).La mayoría de los esteroides se
generan (en los seres vivos) a partir de la ciclación del escualeno
(un triterpeno lineal); así, el primer esteroide formado en este
proceso es el lanosterol que posteriormente se
transforma en otros muchos esteroides de interés. Unos de ellos es
el colesterol. El colesterol es el esteroide mejor
conocido y más abundante en el cuerpo humano. Forma parte de las
membranas biológicas y es precursor de ácidos biliares, de las
hormonas esteroides y de la Vitamina D. Es también muy abundante en
lipoproteínas del plasma sanguíneo (entre ellas la LDL) en las que
alrededor del 70 % se encuentra esterificado con ácidos grasos de
cadena larga. Es también conocido por su nivel en la sangre y
ciertos tipos de enfermedades cardiacas, como la artereosclerosis.
Esta enfermedad se debe a un exceso de LDL (provocado por varias
causas) que se deposita en la superficie interna de las arterias,
disminuyendo así su diámetro, el resultado es un aumento de la
presión sanguínea y un mayor riesgo a sufrir la formación de
trombos e infartos de miocardio.Como se ha indicado antes, el
colesterol es también el precursor de otros muchos esteroides. La
vitamina D, cuya ausencia produce el raquitismo (enfermedad en el
crecimiento de los huesos), se sintetiza a partir de un derivado del
colesterol (7-dehidrocolesterol) mediante una reacción que requiere
irradiación de la piel por la luz solar. Los ácidos biliares
son compuestos, sintetizados a partir del colesterol, que a modo de
detergente ayudan a la emulsión de los lípidos y a su absorción
intestinal. Por su parte, los andrógenos son hormonas
sexuales masculinas y los estrógenos hormonas sexuales
femeninas.
3. Prostaglandinas
Las prostaglandinas
son lípidos insaponificables que se consideran derivados de la
ciclación de algunos ácidos grasos. Poseen una gran variedad de
actividades biológicas de naturaleza hormonal y reguladora, así
median en:
· la respuesta antiinflamatoria
· la producción de dolor y fiebre
· la regulación de la presión sanguínea
· la inducción de la coagulación de la sangre
· la inducción al parto
· la regulation del ciclo sueño/vigilia
La prostaglandinas, se encuentran
en cantidades muy pequeñas en tejidos y fluidos corporales, entre
ellos los fluidos menstruales y seminales. Todas las prostaglandinas
son derivados hipotéticos de la ciclación de ácidos grasos
insaturados de 20 carbonos. Las prostaglandinas E2
y E2a
pueden utilizarse terapéuticamente para provocar el aborto o bien
para acelerar el parto.
4.
CAROTENOIDESLos
carotenoides incluyen dos grupos principales, los carotenos y las
xantolfilas. Los primeros son hidrocarburos puros, mientras que los
últimos son derivados que contienen oxígeno. Los carotenos son los
más abundantes, se originan de la polimerización de ocho moléculas
de isopreno y forman un compuesto simétrico de 40 átomos de
carbono el ß-caroteno, la ruptura oxidativa a nivel del carbono 20
produce dos unidades de vitamina A o retinol que en los individuos
con células fotorreceptoras origina un derivado fotosensible
denominado retinal, su deficiencia ocasiona la ceguera nocturna y
daño en las membranas de las mucosas dando lugar a piel descamada y
epitelios sujetos a infección. Las xantofilas juegan un papel
importante en el proceso de fotosíntesis de las plantas expuestas a
intensidades altas de luz solar (desiertos), ya que les proporcionan
protección al captar las radiaciones de alta energía.
5.
VITAMINAS LIPOSOLUBLESAdemás
de la vitamina A vista anteriormente como derivado del ß-caroteno se
consideran lípidos derivados a las vitaminas E, D y K. La E y la K,
al igual que la vitamina A contienen polímeros de unidades de
isopreno. La vitamina E o alfa tocoferol inhibe la oxidación de los
ácidos grasos insaturados y de la vitamina A que forman las
membranas celulares, se considera la vitamina de la fertilidad. Su
deficiencia generalmente produce anemia e impide el crecimiento
normal.
La
vitamina D o calciferol, promueve la absorción de calcio y fósforo
en el aparato digestivo; esencial para el crecimiento normal y el
mantenimiento de los huesos. Su deficiencia produce raquitismo en los
niños y osteomalacia en los adultos. Su fuente principal es el
colesterol que por acción de los rayos ultravioleta origina una
molécula de Vitamina D.
La
vitamina K o menadiona, la producen las bacterias intestinales y se
encuentra en el hígado. Es esencial para la coagulación de la
sangre.
Como
se sabe, las vitaminas son compuestos orgánicos que se necesitan en
cantidades muy pequeñas para mantener las funciones normales. Es por
esta razón, que los excesos en especial de las liposolubles A o D
son dañinos. La sobredosis de vitamina A ocasiona trastornos en la
piel, retraso en el crecimiento de los niños, hipertrofia del hígado
y del bazo, e inflamaciones dolorosas de los huesos largos. El exceso
de vitamina D da lugar a pérdida de peso, eliminación de los
minerales de los huesos y calcificación de los tejidos blandos
incluyendo el corazón y los vasos sanguíneos. Las dosis muy altas
de vitamina D en mujeres embarazadas se relacionan con ciertas formas
de retraso mental en los hijos.
Los
Carbohidratos, también llamados hidratos de carbono, glúcidos o
azúcares son la fuente más abundante y económica de energía
alimentaria de nuestra dieta.
Están
presentes tanto en los alimentos de origen animal como la leche y sus
derivados como en los de origen vegetal; legumbres, cereales,
harinas, verduras y frutas.
METABOLISMO DE LIPOPROTEÍNAS
METABOLISMO DE LIPIDOS
EL COLESTEROL
VEAMOS A MANERA DE RESUMEN EL SIGUIENTE CUADRO SINÓPTICO SOBRE LOS LÍPIDOS.
EVALUACIÓN
I.
Has la siguiente consulta y cópiala en el cuaderno (aquí se
evaluara) sobre:
- Que son y que causa los trigliceridos
- Que diferencia existe entre el colesterol malo y el colesterol bueno (de alta y baja densidad).
- Qué función especifica cumple la bilis en el metabolismo de los lípidos.
- Donde se produce la bilis?
- Qué es la arteriosclerosis, por que se produce y que problemas trae a las personas que la tengan.
- Define en pocas palabras lo que se entiende por ácido graso.
- ¿Cómo harías para obtener jabón a partir de la grasa de cerdo?
- ¿Qué otras funciones desempeñan los triacilglicéridos en los seres vivos, además de la de reserva de energía?
- ¿Por qué los terpenos no son saponificables?
- ¿Cuál es la principal función del colesterol en las células vivas?
- Si una persona consume una dieta rica en hidratos de carbono con más calorías que las que necesita, los hidratos de carbono se transforman en triglicéridos. ¿Por qué? ¿cuáles son las ventajas de este mecanismo?
- ¿Qué molécula esteroide es la precursora de las hormonas sexuales?
- Menciona un lípido con función estructural, uno con función de reserva y otro con función hormonal.
II. Contesta las
siguientes preguntas de selección múltiple y envíalas al correo de
tu profesora o entrégalas en hojas de examen.
1. Las
esfingomielinas:
a. son anfipáticas
b. están formadas por
glicerol, ácidos grasos y ácido fosfórico
c. presentan una unión
de tipo amida ácido graso y glicerol
d. constituyen una
reserva energética
e. posee una estructura
isoprenoide
2. Las sales
biliares:
a. poseen un núcleo
ceramida
b. derivan del colesterol
c. son consideradas
hormonas
d. a y b son correctas
e. b y c son correctas
3. Los
ácidos grasos son:
a. solubles en agua
b. combustibles
celulares
c. los monómeros
que forman la molécula de colesterol
d. son de cadena
corta
e. todas son
correctas.
4. Identifica el
ácido graso insaturado:
a.
oleico
5.
Identifica el compuesto que no es un esteroide:
e. esfingosina,
un ácido graso y una base nitrogenada.
7.
Los lípidos saponificables se caracterizan por:
e. poseer
enlaces éster en sus moléculas.
8.
Los ácidos grasos...
a. se
obtienen por hidrólisis de acilglicéridos.
b. tienen
carácter anfipático.
9.
Cuando se hidroliza una grasa...
a. se
saponifica.
b.
origina ác. monocarboxílicos y un polialcohol
c. todas
las frases anteriores son correctas.
d. adiciona
agua.
e.se
producen ácidos grasos y glicerina.
III.
Contesta indicando la diferencia
entre:
a.
una ácido graso
saturado de uno insaturado
b.
una grasa de un aceite
c.
un lípido saponificable de uno insaponificable
d.
un lípido simple de un lípido complejo
IV.
Define los siguentes terminos con relación a los lípidos
a. Glucolípido
b.Gangliósidos
c.Ceras
d. Galactocerebrósidos
e. Esfingolípidos
f. Fosfoglicéridos
g. Esfingomielinas
h.Cerebrósidos
i. Arteriosclerosis
j.Adipocitos
k.Ceramidas
l.Terpenos
m.Isopreno
n.Retinol
o. Andrógenos
p. Prostaglandinas
q.Colesterol.
r.Estrógenos
s.Esteroides
t.Carotenoides
u.Xantolfilas.
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